痞子蔡（佟大为 饰）和阿泰（徐洪浩 饰）是住在同一屋檐下的好友兼室友，两人虽然拥有着截然相反的性格，却是无话不谈的铁哥们儿。阿泰凭借着自己潇洒的外貌游戏人间，辗转在不同的女孩子之间，从不付出真心。其貌不扬个性又内向的痞子蔡则觉得，那些浪漫缠绵的爱情故事，永远都不会发生在自己的身上。 某日，阿泰邂逅了名为小鱼（薛佳凝 饰）的女孩，势均力敌的两人很快就展开了感情的拉锯战。与此同时，痞子蔡在网络上认识了“轻舞飞扬”（孙锂华 饰），在虚幻的网络两段，两颗真挚的心渐渐碰撞出了爱情的火花。最终，轻舞飞扬和小鱼用她们各自不同的方式离开了两个男人，留下了两段欲言又止的伤心往事。
学校的化妆舞会热烈地进行着。阿智的女友白洁终于来了，告诉阿智她要去英国。阿智为自己取了一新网名：痞子蔡。痞子蔡向网络世界发出了他那封著名的贴子：假如我有一千万元，我就能买一栋房子。我有一千万元吗？没有
白洁真的要走了，来向痞子蔡做最后的告别。原来她爱上一个英国留学生。思琪以“轻舞飞扬”的网名上网，她看到了痞子蔡的帖子，回复了一封邮件，说他是一个有趣的人。痞子蔡和轻舞飞扬，他们在网络世界里一见钟情。
小雯批评轻舞飞扬不该急着给痞子蔡写信，痞子蔡却有受宠若惊的感觉，他一边研读女性心理学著作，一边和阿泰讨论轻舞飞扬是怎样的女孩。在焦急的等待中，轻舞飞扬终于收到了痞子蔡的来信，而小雯已决定与她的第三十二
对于小飞人的攻势，轻舞飞扬不胜烦恼，她通过网络让痞子蔡出主意，痞子蔡说借她一把小刀，快刀斩乱麻。登机之前，白洁情不自禁给痞子蔡发了短信。等痞子蔡赶到时飞机已经起飞。在借小刀给轻舞飞扬的同时，痞子蔡自己
操场上满是积水，痞子蔡和几个同学打篮球，刚从医院回来的轻舞飞扬捡起球投篮，痞子蔡又扔给她一个球，后者猝不及防，雪白的外套被弄的满是污水。痞子蔡根据记忆将那件白色的外套画了一遍又一遍，他要赔偿那衣服。
痞子蔡终于买到了那件外套，他巧妙地将衣服还给轻舞飞扬。轻舞飞扬将一只红色康乃馨插到痞子蔡的摩托车上。齐明远是留英回国人士，风度翩翩，很是吸引小雯，轻舞飞扬得知小雯喜欢的是一个有妇之夫，非常吃惊。